Glucides

Le lactose est un disaccharide trouve dans le lait . Il se compose d'une molécule de D-galactose et d'une molécule de D-glucose liés par un 4/1 liaison glycosidique. Il a une formule C ₁₂ H ₂₂ O _11.

Un hydrate de carbone (pron .: / /) Est un composé organique qui a la formule empirique C _m (H ₂ O) _n; ce est, se compose uniquement de carbone , d'hydrogène et d'oxygène , avec un atome d'hydrogène: oxygène atome rapport de 2: 1 (comme dans l'eau ). Les glucides peuvent être considérées comme hydrates de carbone, d'où leur nom. Structurellement cependant, il est plus juste de les considérer comme polyhydroxy aldéhydes et des cétones .

Le terme est plus fréquente dans la biochimie , où il est synonyme de saccharide. Les glucides (saccharides) sont divisés en quatre groupes chimiques: des monosaccharides, les disaccharides, oligosaccharides, et les polysaccharides. En général, les monosaccharides et disaccharides, qui sont de petite taille (inférieure à poids moléculaire ) des hydrates de carbone, sont communément appelés sucres . Le mot vient du saccharide grec mot σάκχαρον (sákkharon), ce qui signifie " sucre ". Bien que la nomenclature scientifique des hydrates de carbone est complexe, les noms des monosaccharides et disaccharides finissent très souvent par le suffixe -ose. Par exemple, sucre dans le sang est le monosaccharide glucose , le sucre de table est le disaccharide saccharose , et le sucre du lait est le disaccharide lactose (voir illustration).

Glucides effectuer de nombreux rôles chez les êtres vivants. Les polysaccharides servent pour le stockage de l'énergie (par exemple, amidon et glycogène) et d'éléments de structure (par exemple, cellulose dans les plantes et chitine chez les arthropodes). Le monosaccharide de 5 carbone ribose est une composante importante de coenzymes (par exemple, l'ATP , FAD, et NAD) et le squelette de la molécule génétique connue sous le nom ARN. La connexes désoxyribose est un composant d' ADN . Saccharides et leurs dérivés comprennent un grand nombre d'autres importants biomolécules qui jouent des rôles clés dans le système immunitaire , fécondation, ce qui empêche pathogenèse, la coagulation du sang, et développement.

En sciences de l'alimentation et dans de nombreux contextes informels, l'hydrate de carbone terme signifie souvent toute la nourriture qui est particulièrement riche en glucide complexe amidon (tels que les céréales , le pain et pâtes) ou des hydrates de carbone simples, tels que le sucre (qui se trouve dans bonbons, confitures et desserts).

Structure

Autrefois le nom de «glucides» a été utilisé dans la chimie pour un composé de formule C _m (H ₂ O) _n. Selon cette définition, certains chimistes considérés formaldéhyde CH ₂ O soit le glucide simple, tandis que d'autres ont affirmé que le titre de glycolaldéhyde. Aujourd'hui, le terme est généralement entendu dans le sens de la biochimie, qui exclut des composés ayant un ou deux atomes de carbone.

Saccharides naturelles sont généralement construites de glucides simples appelés des monosaccharides répondant à la formule générale (CH ₂ O) _n où n est égal à trois ou plus. Un monosaccharide typique a la structure H- (CHOH) _x (C = O) - (CHOH) _y -H, ce est un aldéhyde ou une cétone avec de nombreux des groupes hydroxyle ajoutés, habituellement un de chaque carbone atome qui ne fait pas partie de l'aldéhyde ou de la cétone groupe fonctionnel. Des exemples de monosaccharides sont le glucose , fructose, et glycéraldéhyde. Toutefois, certaines substances biologiques communément appelés «monosaccharides» ne sont pas conformes à cette formule (par exemple, acides uroniques et désoxy-sucres tels que fucose), et il existe de nombreux produits chimiques qui ne sont conformes à cette formule, mais ne sont pas considérés comme des monosaccharides (par exemple, le formaldéhyde CH ₂ O et inositol (CH ₂ O) _6).

La chaîne ouverte d'un monosaccharide coexiste souvent avec un en forme d'anneau fermé où le aldéhyde / cétone carbone du groupe carbonyle (C = O) et groupe hydroxyle (-OH) réagissent formant une hémiacétal avec un nouveau pont COC.

Les monosaccharides peuvent être liés ensemble dans ce qu'on appelle des polysaccharides (ou oligosaccharides) dans une grande variété de façons. De nombreux hydrates de carbone contiennent une ou plusieurs unités de monosaccharide plus modifiés qui ont eu un ou plusieurs groupes remplacés ou supprimés. Par exemple, désoxyribose, un composant de l'ADN , est une version modifiée de ribose; chitine est composé d'unités de répétition N-acétylglucosamine, un azote sous forme de glucose contenant.

Monosaccharides

D-glucose est un aldohexose à la formule (C · H ₂ O) _6. Les atomes rouges mettent en évidence la un groupe aldéhyde, et les atomes bleus mettent en évidence la centre d'asymétrie la plus éloignée de l'aldéhyde; parce que ce est -OH sur le droit de la Projection de Fischer, ce est un sucre D.

Les monosaccharides sont les hydrates de carbone simples, car ils peuvent ne pas être à hydrolyser les hydrates de carbone plus petits. Ils sont des aldéhydes ou de cétones avec deux ou plusieurs groupes hydroxyle. Le général formule chimique d'un monosaccharide non modifié est (C • H ₂ O) _n, littéralement un "hydrate de carbone". Les monosaccharides sont des molécules de carburant importantes ainsi que des blocs de construction pour les acides nucléiques. Les plus petites monosaccharides, pour lequel n = 3, ce est la dihydroxyacétone et D- et L-glycéraldéhyde.

Classification des monosaccharides

Les monosaccharides sont classées selon trois caractéristiques différentes: le placement de son un groupe carbonyle, le nombre de carbones se il contient des atomes et son impartialité chiral. Si le groupe carbonyle est un aldéhyde, le monosaccharide est un aldose; si le groupe carbonyle est une cétone , le monosaccharide est un cétose. Les monosaccharides ayant trois atomes de carbone sont appelés trioses, ceux qui sont appelés quatre tétroses, cinq sont appelés pentoses, six sont hexoses, et ainsi de suite. Ces deux systèmes de classification sont souvent combinés. Par exemple, le glucose est un aldohexose (un aldéhyde six atomes de carbone), est un ribose aldopentose (un aldéhyde cinq atomes de carbone), et fructose est un cétohexose (un à six carbones cétone).

Chaque atome de carbone portant un un groupe hydroxyle (-OH), à l'exception des premières et dernières atomes de carbone, sont asymétrique, ce qui les rend stéréocentres avec deux configurations possibles chaque (R ou S). En raison de cette asymétrie, un certain nombre de isomères peuvent exister pour toute formule monosaccharide donné. Le aldohexose D-glucose, par exemple, à la formule (C · H ₂ O) _6, dont tous sauf deux de ses six atomes de carbone sont stéréogène, ce qui rend une D-glucose de 2 ⁴ = 16 possible stéréoisomères. Dans le cas de glycéraldéhyde, un aldotriose, il ya une paire de stéréo-isomères possibles, qui sont énantiomères et épimères. 1,3-dihydroxyacétone, le cétose correspondant à la glycéraldéhyde aldose, est une molécule symétrique sans stéréocentres). L'affectation des D ou L se effectue selon l'orientation de la plus éloignée de carbone asymétrique dans le groupe carbonyle: dans une projection de Fischer standard si le groupe hydroxyle est situé sur la droite de la molécule est un sucre D, sinon il est un sucre L. Les préfixes "D-" et "L-" ne doivent pas être confondus avec les "d-" ou "L", qui indiquent la direction que le sucre tourne plan lumière polarisée. Cette utilisation de "d-" et "L" ne est plus suivie dans la chimie des glucides.

chaîne isomérie de Ring-droite

Glucose peut exister à la fois une chaîne droite et la forme de l'anneau.

Le groupe d'un monosaccharide à chaîne droite aldéhyde ou la cétone va réagir de manière réversible avec un groupe hydroxyle sur un atome de carbone différent pour former un hémiacétal ou hémicétal, formant un anneau hétérocyclique avec un pont oxygène entre deux atomes de carbone. Bagues avec cinq et six atomes sont appelés furanose et formes pyranose, respectivement, et existent en équilibre avec la forme linéaire.

Au cours de la conversion de la forme à chaîne droite à la forme cyclique, l'atome de carbone contenant de l'oxygène de carbonyle, appelée carbone anomère, devient un centre stéréogénique avec deux configurations possibles: L'atome d'oxygène peut prendre une position au-dessus ou en dessous du plan de l'anneau. La paire possible résultant de stéréo-isomères sont appelés anomères. Dans l'anomère α, le substituant -OH sur le carbone anomère repose sur le côté opposé ( trans) de la bague de la branche latérale OH CH _2. La variante dans laquelle le substituant CH ₂ OH et le groupe hydroxyle anomère sont sur le même côté (cis) du plan de l'anneau, est appelé l'anomère β. Vous pouvez vous rappeler que l'anomère β est cis par le mnémonique "Il est toujours mieux de βe up". Parce que les formes annulaires et linéaires interconvertir facilement, les deux anomères existent dans l'équilibre . Dans un Projection de Fischer, l'anomère α est représenté par le groupe hydroxyle anomère trans par rapport au groupe CH ₂ OH et cis en l'anomère β.

Utilisez dans les organismes vivants

Monosaccharides sont la principale source de combustible pour métabolisme, utilisé à la fois comme une source d'énergie (glucose étant le plus important dans la nature) et en biosynthèse. Lorsque monosaccharides ne sont pas immédiatement nécessaires par de nombreuses cellules, ils sont souvent convertis en plus d'espace des formes efficaces, souvent les polysaccharides. Dans de nombreux animaux, y compris les humains, cette forme de stockage est glycogène, en particulier dans les cellules hépatiques et musculaires. Chez les plantes, l'amidon est utilisé dans le même but.

Disaccharides

Saccharose , également connu sous le tableau de sucre , est un disaccharide commun. Il est composé de deux monosaccharides: D-glucose (à gauche) et D-fructose (à droite).

Deux monosaccharides jointes sont appelées disaccharide et ce sont les polysaccharides simples. Des exemples comprennent le saccharose et lactose. Elles sont composées de deux unités monosaccharides liés entre eux par un liaison covalente connu en tant que liaison glycosidique formé par un réaction de déshydratation, ce qui entraîne la perte d'un atome d'hydrogène d'un atome de monosaccharide et un un groupe hydroxyle de l'autre. La formule de disaccharides non modifiées est C ₁₂ H ₂₂ O _11. Bien qu'il existe de nombreux types de disaccharides, une poignée de disaccharides sont particulièrement notable.

Saccharose , photo à droite, est le disaccharide le plus abondant, et la principale forme dans laquelle les glucides sont transportés dans des plantes . Il est composé d'une D-glucose et une molécule Molécule D-fructose. Le nom systématique pour le saccharose, O -α-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -D-fructofuranoside, indique quatre choses:

• Les monosaccharides: glucose et de fructose
• Leurs types de sonneries: le glucose est un pyranose, et le fructose est un furanose
• La façon dont ils sont reliés entre eux: l'oxygène sur le nombre de carbone 1 (C1) de α-D-glucose est lié au C2 du D-fructose.
• Le suffixe indique que le -oside carbone anomérique deux monosaccharides participe à la liaison glycosidique.

Le lactose, un disaccharide constitué d'une D-galactose molécule et une D-glucose molécule, produit naturellement chez les mammifères le lait . Le nom systématique pour le lactose est O -β-D-galactopyranosyl- (1 → 4) -D-glucopyranose. Autres disaccharides notables incluent maltose (deux D-glucoses liés α-1,4) et cellulobiose (deux D-glucoses liés β-1,4). disaccharides peuvent être classés en deux types.They sont réductrices et non réductrices disaccahrides si le groupe fonctionnel est présent en liaison avec une autre unité de sucre, il est appelé en tant que disaccharide réducteur.

Les oligosaccharides et polysaccharides

L'amylose est un alkyle linéaire polymère de glucose principalement liée à (1 → 4) obligations α. Il peut être fait de plusieurs milliers d'unités de glucose. Ce est l'une des deux composantes de amidon, l'autre être amylopectine.

Oligosaccharides et polysaccharides sont composés de longues chaînes d'unités monosaccharides liés ensemble par des liaisons glycosidiques. La distinction entre les deux est basée sur le nombre d'unités monosaccharide présents dans la chaîne. Les oligosaccharides contiennent généralement entre trois et dix unités de monosaccharide, et les polysaccharides contiennent plus de dix unités de monosaccharide. Définitions de la taille un hydrate de carbone doit être de tomber dans chaque catégorie varie en fonction de l'opinion personnelle. Des exemples d'oligosaccharides comprennent les disaccharides mentionnés ci-dessus, le trisaccharide raffinose et le stachyose tétrasaccharide.

Oligosaccharides sont trouvés comme une forme courante de protéines modification post-traductionnelle. Ces modifications post-traductionnelles comprennent les oligosaccharides de Lewis et ABO responsables de groupe sanguin et ainsi de classifications des incompatibilités de tissus, l'épitope alpha-Gal responsables du rejet suraigu dans la xénotransplantation, et modifications O-GlcNAc.

Polysaccharides représentent une classe importante de la diversité biologique polymères. Leur fonction dans les organismes vivants est généralement soit structure- ou liés au stockage. Amidon (un polymère de glucose) est utilisé comme polysaccharide de stockage dans les plantes, étant trouvé dans la forme à la fois l'amylose et l'ramifié amylopectine. Chez les animaux, le polymère structurellement similaire au glucose est le plus densément ramifiée glycogène, parfois appelé «amidon animale». Les propriétés de glycogène lui permettent d'être métabolisé plus rapidement, ce qui convient la vie actifs d'animaux en mouvement.

Cellulose et la chitine sont des exemples de polysaccharides structuraux. La cellulose est utilisée dans le parois cellulaires des plantes et autres organismes, et est prétendu être la molécule organique la plus abondante sur terre. Il a de nombreuses utilisations, comme un rôle important dans les industries du papier et des textiles, et est utilisé comme matière première pour la production de rayonne (via le procédé viscose), l'acétate de cellulose, le celluloïd, et la nitrocellulose. La chitine a une structure similaire, mais a l'azote contenant des branches latérales, ce qui augmente sa résistance. On le trouve dans arthropode exosquelettes et dans les parois cellulaires de certains champignons . Il a également de multiples utilisations, y compris fils chirurgicaux.

D'autres polysaccharides comprennent callose ou laminarine, chrysolaminarin, xylane, arabinoxylane, mannane, fucoidan et galactomannane.

Nutrition

Grain produits: de riches sources de glucides

Les aliments riches en hydrates de carbone comprennent les fruits, bonbons, boissons gazeuses, pains , pâtes, les haricots , les pommes de terre , son , le riz et les céréales . Les glucides sont une source commune d'énergie dans les organismes vivants, cependant, aucun hydrate de carbone est un nutriment essentiel pour les humains. Les glucides ne sont pas nécessaires blocs de construction d'autres molécules, et le corps peuvent obtenir toute son énergie à partir de protéines et de graisses. Le cerveau et les neurones ne peuvent généralement pas brûler les graisses pour l'énergie, mais utiliser le glucose ou des cétones. Les humains peuvent synthétiser du glucose (dans un ensemble de processus connus sous le nom néoglucogenèse) à partir des acides aminés spécifiques, de la glycérol épine dorsale triglycérides et dans certains cas à partir d'acides gras. Glucides contient 15,8 kilo (3,75 joules kilocalories) et des protéines 16,8 kilojoules (4 kcal) pour gramme, tandis que les graisses contiennent 37,8 kilojoules (9 kilocalories par gramme). Dans le cas des protéines, ce est quelque peu trompeur car seuls certains acides aminés sont utilisables pour le carburant.

Les organismes peuvent généralement pas métaboliser tous les types de glucides pour produire de l'énergie. Le glucose est une source quasi universelle et accessible de calories. De nombreux organismes ont également la capacité de métaboliser les autres monosaccharides et Disaccharides, si le glucose est préféré. Dans Escherichia coli, par exemple, l'opéron lac se expriment des enzymes pour la digestion du lactose lorsqu'il est présent, mais si à la fois le lactose et le glucose sont présents l'opéron lac est réprimée, ce qui entraîne le glucose est utilisé en premier. Les polysaccharides sont également des sources communes d'énergie. De nombreux organismes peuvent facilement se briser les amidons en glucose, cependant, la plupart des organismes ne peuvent pas métaboliser la cellulose ou d'autres polysaccharides comme la chitine et arabinoxylanes. Ces types de glucides peuvent être métabolisés par certaines bactéries et les protistes. Ruminants et les termites , par exemple, l'utilisation de micro-organismes pour traiter cellulose. Bien que ces hydrates de carbone complexes ne sont pas très digestible, ils peuvent comprendre des éléments alimentaires importants pour l'homme. Appelé fibres alimentaires, ces glucides améliorent la digestion entre autres avantages.

Basé sur les effets sur le risque de maladie cardiaque et l'obésité, le Institute of Medicine recommande que les adultes américains et canadiens obtiennent entre 45 à 65% de l'énergie alimentaire à partir des glucides. Le Organisation pour l'alimentation et l'agriculture et Organisation mondiale de la Santé recommandent conjointement que les directives diététiques nationales fixent un objectif de 55 à 75% de l'énergie totale des hydrates de carbone, mais seulement 10% directement à partir de sucres (leur mandat pour les glucides simples).

Classification

Historiquement nutritionnistes ont classé glucides que soit simple ou complexe, cependant, la délimitation exacte de ces catégories est ambiguë. Aujourd'hui, glucides simples se réfère généralement à monosaccharides et les disaccharides et les hydrates de carbone complexes meeans des polysaccharides (et oligosaccharides). Toutefois, le terme hydrate de carbone complexe a été utilisé en premier contexte un peu différent dans le Comité spécial du Sénat américain sur la nutrition et des besoins humains publication objectifs diététiques pour les Etats-Unis (1977). Dans ce travail, glucides complexes ont été définies comme des «fruits, légumes et grains entiers». Certains nutritionnistes semblent encore utiliser glucide complexe pour désigner toute sorte de digérer saccharide présent dans un aliment entier, où les fibres, vitamines et minéraux sont également présents (par opposition aux glucides transformés qui fournissent des calories, mais peu d'autres nutriments).

Une croyance répandue, même parmi les nutritionnistes, est que les glucides complexes (polysaccharides, p.ex. amidon) sont digérés plus lentement que les glucides simples (sucres) et sont donc plus sain.

Cependant, il semble y avoir aucune différence significative entre les glucides simples et complexes en termes de leur effet sur la glycémie Certains glucides simples (par exemple fructose) sont digérés très lentement, tandis que certains glucides complexes (féculents), surtout si traitées, soulèvent rapidement la glycémie . La vitesse de la digestion est déterminée par une variété de facteurs, y compris d'autres nutriments qui sont consommés avec l'hydrate de carbone, comment la nourriture est préparée, les différences individuelles dans le métabolisme et la chimie de l'hydrate de carbone.

Directives diététiques recommandent généralement que les glucides complexes (féculents) et les glucides simples riches en nutriments tels que les fruits et légumes, et produits laitiers constituent la majeure partie de la consommation de glucides. Sources de glucides hautement transformés comme le maïs ou les croustilles, les bonbons, les boissons sucrées, des pâtisseries et du riz blanc sont généralement considérés comme insalubres en excès.

Le Dietary Guidelines for Americans 2005 USDA distribué avec la distinction simples / complexes, au lieu de recommander des aliments riches en fibres et les grains entiers.

Le indice glycémique et concepts charge glycémique ont été développées pour caractériser le comportement alimentaire lors de la digestion humaine. Ils se classent aliments riches en glucides en fonction de la rapidité et de l'ampleur de leur effet sur les niveaux de glucose dans le sang. L'index glycémique est une mesure de la rapidité avec laquelle le glucose alimentaire est absorbé, alors que la charge glycémique est une mesure de la glycémie totale absorbable dans les aliments. Le indice à l'insuline est une méthode de classification similaires, plus récente qui classe les aliments en fonction de leurs effets sur le sang insuline niveaux, qui sont provoquées par le glucose (ou de l'amidon) et de certains acides aminés dans les aliments.

Métabolisme

Catabolisme

Catabolisme est la réaction métabolique cellules subissent pour extraire l'énergie. Il ya deux grands voies métaboliques de monosaccharide catabolisme: et la glycolyse cycle de l'acide citrique.

Dans la glycolyse, oligo / polysaccharides sont clivés premier à petites monosaccharides par des enzymes appelées hydrolases glycosidiques. Les unités de monosaccharide peuvent alors entrer en catabolisme monosaccharide. Dans certains cas, comme avec les humains, tous les types d'hydrates de carbone sont utilisables comme enzymes digestives et métaboliques nécessaires ne sont pas présents.

La chimie Glucides

La chimie des glucides est une branche importante et économiquement importante de la chimie organique. Certains des principaux réactions organiques qui comportent des hydrates de carbone sont les suivants:

• Acétalisation Glucides
• Réaction cyanhydrine
• Transformation Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
• Réarrangement d'Amadori
• Réaction de Nef
• La dégradation Wohl
• Réaction de Koenigs-Knorr