Le tétrachlorure de carbone
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| Le tétrachlorure de carbone | |
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Le tétrachlorure de carbone | |
Autres noms Benziform, chlorure de carbone, de méthane tétrachlorure, Perchloromethane, tet carbone, Benzinoform, Tetraform, Tetrasol, fréon 10, Halon 104, Nations Unies 1846 | |
| Identificateurs | |
| Numéro CAS | 56-23-5 |
| PubChem | 5943 |
| Numéro CE | 200-262-8 |
| KEGG | C07561 |
| ChEBI | CHEBI: 27385 |
| Numéro RTECS | FG4900000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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InChI
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| Propriétés | |
| Formule moléculaire | CCl 4 |
| Masse molaire | 153,82 g / mol |
| Apparence | Liquide incolore |
| Densité | 1,5842 g / cm 3, un liquide 1,831 g.cm -3 à -186 ° C (solide) |
| Point de fusion | -22,92 ° C (250 K) |
| Point d'ébullition | 76,72 ° C (350 K) |
| Solubilité dans l'eau | 0,8 g / L à 25 ° C |
| log P | 2,64 |
| La pression de vapeur | 11,94 kPa à 20 ° C |
| k H | 365 kJ.mol -1 à 24,8 ° C |
| Structure | |
| Crystal structure | Monoclinique |
| Forme moléculaire | Tetrahedral |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Classification UE | Toxique (T), Carc. Cat. 2B, Dangereux pour l'environnement (N) |
| Phrases-R | R23 / 24/25, R40, R48 / 23, R59, R52 / 53 |
| Phrases S | (S1 / 2), S23, S36 / 37, S45, S59, S61 |
| NFPA 704 |  0 3 0 |
| Point d'éclair | Non inflammable |
| Page de données supplémentaire | |
| Structure et propriétés | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique données | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les données spectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour le matériel dans leur état standard (à 25 ° C, 100 kPa) | |
| Références d'Infobox | |
Le tétrachlorure de carbone, également connu sous d'autres noms (voir le tableau) est le composé chimique à la formule CCl 4. C'est un réactif dans chimie synthétique et a été autrefois largement utilisé dans extincteurs et tant que précurseur de réfrigérants. Ce est un liquide incolore avec une odeur "douce" qui peut être détecté à des niveaux faibles.
Le tétrachlorure de carbone et tétrachlorométhane sont des noms acceptables dans la nomenclature IUPAC . Familièrement, il est appelé «tet de carbone».
Histoire et de synthèse
La production de tétrachlorure de carbone a fortement diminué depuis les années 1980 en raison de préoccupations environnementales et de la diminution de la demande pour CFC, qui ont été dérivées à partir de tétrachlorure de carbone. En 1992, la production aux États-Unis-Europe-Japon a été estimé à 720.000.000 kilogrammes.
Le tétrachlorure de carbone a été synthétisé en 1839 par réaction de chloroforme avec du chlore, de la pharmacie française Henri Victor Regnault, mais maintenant il est principalement synthétisé à partir de méthane:
- CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl
La production utilise souvent sous-produits d'autres réactions de chloration, tels que la synthèse de dichlorométhane et chloroforme. Chlorocarbones plus élevés sont également soumis à "chlorinolyse:"
- C 2 Cl 6 + Cl 2 → 2 CCl 4
Avant les années 1950, le tétrachlorure de carbone a été fabriqué par la chloration de le disulfure de carbone à 105 à 130 ° C:
- CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2
Propriétés
Dans le tétrachlorure de carbone molécule , quatre chlore atomes sont disposés de manière symétrique comme dans un des coins tétraédrique configuration relié à un carbone atome, au centre, par simple des liaisons covalentes. En raison de cette géométrie symétrique, la molécule n'a pas nette moment de dipôle; ce est-CCl 4 est non polaire. En tant que solvant , il est bien adapté à la dissolution d'autres composés non-polaires, des graisses et des huiles. Il est quelque peu volatil, dégageant vapeurs ayant une caractéristique de l'odeur d'autres solvants chlorés, quelque peu similaire à la tétrachloroéthylène odeur rappelle Les boutiques de teinturerie.
Tétrachlorométhane solide a deux allotropes : cristalline II ci-après -47,5 ° C (225,6 K) et cristalline I ci-dessus -47,5 ° C.
A -47,3 ° C, il a structure cristalline monoclinique avec le groupe spatial C2 / c et treillis constantes A = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (0,10 nm -1), β = 111 °.
Utilisations
Au début du 20e siècle, le tétrachlorure de carbone a été largement utilisé comme nettoyage à sec solvant , comme un réfrigérant, et extincteurs. Cependant, une fois qu'il est devenu évident que l'exposition au tétrachlorure de carbone a eu des effets néfastes sur la santé graves, des alternatives plus sûres telles que tétrachloroéthylène ont été trouvés pour ces applications, et son utilisation dans ces rôles est passé d'environ 1940 en avant. Le tétrachlorure de carbone a persisté comme un pesticides pour tuer les insectes dans le grain entreposé, mais dans 1970 , il a été interdit dans les produits de consommation dans le États-Unis .
Avant le Protocole de Montréal, de grandes quantités de tétrachlorure de carbone ont été utilisés pour produire la réfrigérants de fréon R-11 ( trichlorofluorométhane) et R-12 ( dichlorodifluorométhane). Cependant, ces fluides frigorigènes sont maintenant soupçonnés de jouer un rôle dans la couche d'ozone et ont été éliminées. Le tétrachlorure de carbone est encore utilisé pour la fabrication de réfrigérants moins destructrices.
Le tétrachlorure de carbone a aussi été utilisé dans la détection de neutrinos. Le tétrachlorure de carbone est l'un des plus puissants hépatotoxines, et est utilisé widly dans la recherche scientifique pour évaluer les agents de hépatoprotecteurs 7,8
Réactivité
Le tétrachlorure de carbone n'a pratiquement pas inflammabilité à des températures inférieures. Sous des températures élevées dans l'air, il forme toxiques phosgène.
Comme il n'a pas de liaisons CH, le tétrachlorure de carbone ne subit pas facilement des réactions radicalaires. Par conséquent, il est un solvant utile pour les halogénations soit par l'halogène élémentaire, ou par un réactif d'halogénation tel que N-bromosuccinimide.
Dans la chimie organique , le tétrachlorure de carbone est une source de chlore dans le Appel réaction.
Solvant
Il est utilisé comme solvant dans la recherche de la chimie de synthèse, mais en raison de ses effets néfastes sur la santé, il ne est plus couramment utilisé, et chimistes essaient généralement de le substituer par d'autres solvants. Il est parfois utile comme solvant pour spectroscopie infrarouge car il n'y a pas de bandes d'absorption importants> 1600 cm -1. Parce que le tétrachlorure de carbone ne possède pas des atomes d'hydrogène, il a été historiquement utilisé dans proton spectroscopie RMN . Cependant, le tétrachlorure de carbone est toxique, et son pouvoir de dissolution est faible. Son utilisation a été largement remplacée par des solvants deutérés, qui offrent des propriétés de solvatation supérieures permettent de deutérium et de verrouillage par le spectromètre.
Sécurité
L'exposition à des concentrations élevées de tétrachlorure de carbone (y compris vapeur) peut affecter la système nerveux central, dégénérer le foie et les reins et peut entraîner (après une exposition prolongée) en le coma et même la mort . L'exposition chronique au tétrachlorure de carbone peut causer foie et des dommages aux reins et pourrait entraîner le cancer Plus d'informations peuvent être trouvées dans Fiches de données de sécurité.
Le tétrachlorure de carbone est également à la fois la couche d'ozone et un gaz à effet de serre . Cependant, depuis 1992 ses concentrations atmosphériques ont été en baisse pour les raisons décrites ci-dessus (voir aussi l'atmosphère chiffre séries chronologiques).
