Solvant

Un solvant est un liquide qui se dissout d'une substance solide, liquide ou gazeux dissous , ce qui entraîne une solution . Le solvant le plus commun dans la vie quotidienne est l'eau . La plupart des autres solvants couramment utilisés sont organiques ( carbone ) -containing produits chimiques. Ils sont appelés solvants organiques. Les solvants ont habituellement un bas point d'ébullition et se évaporent facilement ou peuvent être éliminés par distillation , laissant derrière la substance dissoute. Les solvants peuvent également être utilisés pour extraire solubles composés d'un mélange, l'exemple le plus courant est le brassage de café ou de thé avec de l'eau chaude. Les solvants sont généralement des liquides clairs et incolores et beaucoup ont une caractéristique odeur. Le concentration d'une solution est la quantité de composé que l'on dissout dans un certain volume de solvant. La solubilité est la quantité maximale de composé qui est soluble dans un certain volume de solvant à une indication de température .

Utilisations de solvants

Les utilisations courantes pour les solvants organiques sont en nettoyage à sec (par exemple tétrachloroéthylène), comme diluants de peinture (par exemple de toluène , térébenthine), comme décapants vernis à ongles et colle solvants ( acétone , l'acétate de méthyle, acétate d'éthyle), dans les détachants (par exemple l'hexane, l'éther de pétrole), en détergents (agrumes terpènes), dans parfums ( éthanol ), et des synthèses chimiques. L'utilisation de des solvants inorganiques (autres que l'eau) est généralement limitée à la chimie des recherches et des processus technologiques.

Solutions et solvatation

Quand une substance est mélangée avec l'autre, une solution est formée. Le mélange est renvoyé à un miscibilité. Cependant, en plus de mélange, les deux substances dans la solution peuvent interagir les uns avec les autres de manière spécifique. Solvation décrit ces interactions. Lorsque quelque chose est dissous, les molécules de solvant se organisent autour de molécules du soluté. La chaleur est évolué et l'entropie diminue rendant la solution thermodynamiquement plus stable que le soluté seul. Cet agencement est médiée par les propriétés chimiques respectives du solvant et du soluté, comme la liaison hydrogène, moment dipolaire et polarisabilité. La solubilité est la quantité maximale d'une substance qui peut être dissoute dans un certain volume de solvant à une indication de température .

Classifications solvants

Les solvants peuvent être classés en deux catégories aprotique polaire / non polaire et protique /. En général, la constante diélectrique du solvant fournit une mesure approximative de la polarité d'un solvant. Les solvants ayant une constante diélectrique inférieure à 15 sont généralement considérés comme non polaire. Techniquement, les mesures de la constante diélectrique de la capacité du solvant à réduire l'intensité de champ du champ électrique entourant une particule chargée dans lequel il est immergé. Cette réduction est ensuite comparée à l'intensité du champ de la particule chargée dans un vide. En termes simples, la constante diélectrique d'un solvant peut être considéré comme sa capacité à réduire la charge interne du soluté.

D'autres échelles de polarité

Constantes diélectriques ne sont pas la seule mesure de la polarité. Étant donné que les solvants sont utilisés par les chimistes pour réaliser des réactions chimiques ou observer des phénomènes chimiques et biologiques, des mesures plus précises de polarité sont nécessaires.

Le Grunwald Winstein m Y mesures à l'échelle de polarité en termes d'influence du solvant sur l'accumulation de charge positive d'un soluté au cours d'une réaction chimique.

Mesures à l'échelle Z la polarité Kosower en termes de l'influence du solvant sur uv maxima d'absorption d'un sel, généralement pyridinium l'iodure ou le pyridinium zwitterion.

Numéro du donateur et donar accepteur mesures à l'échelle de polarité en termes de comment un solvant interagit avec des substances spécifiques, comme une forte Acide de Lewis ou une base de Lewis fort.

La polarité, moment dipolaire, et polarisabilité une liaison hydrogène d'un solvant détermine le type de composés , il est capable de dissoudre et à ce que d'autres solvants ou des composés liquides ce est miscibles. En règle générale, les solvants polaires dissolvent composés polaires mieux et solvants non polaires dissoudre les composés non polaires meilleurs: "se ressemble". Composés fortement polaires comme les sucres (par exemple le saccharose) ou composés ioniques, comme inorganique des sels (par exemple, sel de table) dissoudre que dans des solvants très polaires comme l'eau, tandis que les composés fortement non polaires comme huiles ou cires dissoudre uniquement dans les solvants organiques très polaires comme non hexane. De même, l'eau et hexane (ou vinaigre et d'huile végétale) ne sont pas miscibles entre eux et va rapidement se séparer en deux couches, même après avoir bien agité.

Protique polaire et un protique polaire

Solvants avec un dilectric constante supérieure à 15 peuvent être subdivisés en protique et aprotique. Solvants protiques solvate anions (solutés chargés négativement) fortement via une liaison hydrogène. L'eau est un solvant protique. Les solvants aprotiques tels que l'acétone ou dichlorométhane ont tendance à avoir un grand dipolaires moments (séparation de charges négatives et positives partielles partielles au sein de la même molécule) et solvate espèces chargées positivement via leur dipôle négative. Dans les réactions chimiques à l'utilisation de solvants protiques polaires favorise la S _N 1 Mécanisme de réaction, tandis que des solvants aprotiques polaires favorisent la S 2 _N mécanisme de réaction.

Effets de solvant

Point d'ébullition

Une autre propriété importante de solvants est le point d'ébullition. Cela détermine également la vitesse d'évaporation. De petites quantités de solvants bas point d'ébullition tels que l'éther diéthylique, le dichlorométhane, l'acétone ou se évaporent en quelques secondes à la température ambiante, tandis que les solvants de point d'ébullition élevé tels que l'eau ou diméthylsulfoxyde besoin des températures plus élevées, un flux d'air, ou l'application de vide pour évaporation rapide.

• Low Chaudières: gammes ébullition inférieur à 100 ° C
• Varie d'ébullition entre 100 ° C et 150 ° C: Moyen Chaudières
• Haut point d'ébullition: varie d'ébullition supérieure à 150 ° C

Densité

La plupart des solvants organiques ont une faible densité que l'eau, ce qui signifie qu'ils sont plus légers et formeront une couche séparée sur le dessus de l'eau. Une exception importante: de nombreux halogénés comme solvants le dichlorométhane ou chloroforme va couler au fond d'un récipient, laissant l'eau comme la couche supérieure. Ce est important de se rappeler quand composés de partitionnement entre solvants et d'eau dans un ampoule à décanter pendant synthèses chimiques.

La santé et la sécurité

Feu

La plupart des solvants organiques sont inflammables ou facilement inflammables, selon leur volatilité. Les exceptions sont certains solvants chlorés comme dichlorométhane et chloroforme. Mélanges de vapeurs de solvants et l'air peuvent exploser. Les vapeurs de solvants sont plus lourdes que l'air, ils vont couler au fond et peuvent parcourir de grandes distances près non dilué. Les vapeurs de solvants peuvent également être trouvés dans des fûts et des bidons vides supposément, posant un risque d'incendie flash; donc des conteneurs vides de solvants volatiles doivent être stockés ouverte et à l'envers.

Les deux l'éther diéthylique et disulfure de carbone ont exceptionnellement bas températures d'auto-inflammation qui augmentent considérablement le risque d'incendie associé à ces solvants. La température d'auto-inflammation du disulfure de carbone est inférieure à 100 ° C (212 ° F), de sorte que par suite des objets tels que tuyaux de vapeur, ampoules, plaques de cuisson et récemment éteint becs Bunsen sont capables de se enflammer ses vapeurs.

la formation de peroxyde

Éthers comme l'éther diéthylique et le tétrahydrofuranne (THF) peuvent former hautement explosifs peroxydes organiques lors de l'exposition à l'oxygène et de la lumière, le THF est normalement plus en mesure de former telle peroxydes que l'éther diéthylique. L'un des solvants les plus sensibles est éther diisopropylique.

L'hétéroatome ( oxygène ) stabilise la formation d'une radical libre qui est formée par l'abstraction d'un hydrogène par un autre atome de radicaux libres. Les radicaux libres centrés sur le carbone ainsi formé est capable de réagir avec une molécule d'oxygène pour former un composé de peroxyde. Une série d'essais peut être utilisé pour détecter la présence d'un peroxyde dans un éther, une est d'utiliser une combinaison de le sulfate de fer et le thiocyanate de potassium. Le peroxyde est capable de oxyder ^l'ion Fe à ^l'ion Fe qui forment un puis d'un rouge profond complexe de coordination avec le thiocyanate. Dans les cas extrêmes, les peroxydes peuvent se former solides cristallins au sein de la cuve de l'éther.

À moins que le déshydratant utilisé peut détruire les peroxydes, ils se concentrera pendant la distillation en raison de leur plus haut point d'ébullition . Lorsque des peroxydes suffisantes se sont formés, ils peuvent former un solide cristallin et de choc sensible précipiter. Lorsque ce solide est formée à l'embouchure de la bouteille, en tournant le capuchon peut fournir suffisamment d'énergie pour le peroxyde à la détonation. la formation de peroxyde ne est pas un problème important lorsque des solvants sont utilisés rapidement; ils sont plus d'un problème pour les laboratoires qui prennent des années pour finir une seule bouteille. Éthers doivent être stockés dans l'obscurité dans des conteneurs fermés en présence de stabilisateurs comme l'hydroxytoluène butylé (BHT) ou plus de l'hydroxyde de sodium .

Les peroxydes peuvent être éliminés par lavage avec du sulfate de fer (II) acide, filtration à travers de l'alumine , ou par distillation à partir de sodium / benzophénone. Alumine ne détruit pas les peroxydes; il les emprisonne simplement. L'avantage d'utiliser sodium / benzophénone est que l'humidité et l'oxygène est retiré ainsi.

Effets sur la santé

De nombreux solvants peuvent conduire à une perte soudaine de conscience si inhalé en grandes quantités. Des solvants tels que l'éther diéthylique et chloroforme ont été utilisés en médecine comme les anesthésiques, sédatifs, et hypnotiques pendant une longue période. L'éthanol est largement utilisé et abusé drogue psychoactive. De l'éther diéthylique, le chloroforme, et bien d'autres solvants (par exemple, à partir de essence ou colles) sont utilisées à des fins récréatives dans inhalait de la colle, souvent avec des effets sur la santé à long terme nocifs comme neurotoxicité ou le cancer . Le méthanol peut causer des dommages internes aux yeux , y compris la cécité permanente.

Il est intéressant de noter que l'éthanol a un effet synergique lorsqu'ils sont pris en combinaison avec de nombreux solvants. Par exemple, une combinaison de toluène / benzène et de l'éthanol provoque une plus grande nausées / vomissements que soit la substance seule. Beaucoup de chimistes font un point de ne pas boire de la bière / vin / autres boissons alcoolisées se ils savent qu'ils ont été exposés à un solvant aromatique.

Contamination de l'environnement

Une importante voie d'induire des effets sur la santé découle de déversements ou de fuites de solvants qui atteignent le sol sous-jacent. Depuis solvants migrent facilement des distances importantes, la création de généralisée la contamination des sols ne est pas rare; il peut y avoir environ 5000 sites dans le monde qui ont grand sous-sol de la contamination solvant; ce qui est particulièrement un risque pour la santé si aquifères sont touchées.

Effets sur la santé chroniques

Certains solvants, y compris le chloroforme et le benzène (un ingrédient essence) sont cancérigène. Beaucoup d'autres peuvent endommager les organes internes comme le le foie, les reins ou le cerveau .

Précautions générales

• Éviter d'être exposé aux vapeurs de solvants en travaillant dans un hottes, ou avec une ventilation d'échappement locale (LEV), ou dans un endroit bien ventilé
• Garder les conteneurs de stockage hermétiquement fermé
• Ne jamais utiliser de flammes nues près de solvants inflammables, utiliser un chauffage électrique à la place
• Ne jamais rincer solvants inflammables dans le drain, lire les fiches de données de sécurité pour les informations sur l'élimination correcte
• Éviter l'inhalation de vapeurs de solvant
• Évitez le contact du solvant avec la peau - de nombreux solvants sont facilement absorbés par la peau. Ils ont aussi tendance à dessécher la peau et peuvent causer des plaies et blessures.

Tableau Propriétés de solvants communs

Les solvants sont groupées dans des solvants non polaires protiques, aprotiques polaires et polaires et commandés par polarité croissante. La polarité est donnée à la constante diélectrique. La densité de solvants non polaires qui sont plus lourds que l'eau est en gras.